Anche se le foto erano state scattate prima della sua vittoria, molti critici hanno annunciato la fine della carriera di Vanessa. Per la prima volta una Miss America riceve minacce di morte e comportamenti razzisti da parte del pubblico e dei critici,per questo vengono incaricate delle guardie del corpo che la proteggano da eventuali violenze. Ma questo "scandalo", gli diede maggior notorietà, tanto che decise di debuttare nel mondo discografico come cantante.

Passa dunque da modella provocante a cantante emozionante.Nel 1988, pubblica il suo album d'esordio intitolato The Right Stuff,che scale le classifiche americane e che viene tradotto in 3 lingue.L'album diventa “disco d'oro” e riceve tre nominations ai Grammy Awards. Dopo questo primo successo, incide The comfort zone, album che ha venduto milioni di copie e che diviene per ben tre volte disco di platino, questo farebbe pensare che ormai Vanessa ha trovato la sua strada,ma la via è ancora molto tortuosa. Dopo The confort zone, i successivi album non hanno lo stesso successo mondiale, ma la sua carriera non si ferma di certo, infatti, registra Colors of the Wind che diviene la colonna sonora di Pocahontas.

Le sue canzoni sono un mix di stile elettrico, ritmi urbani e presentazioni vocali notevoli.
Ma Vanessa sa bene che la sua natura eclettica e dinamica non si ferma solo alla musica, infatti, debutta a Broadway con il successo Kiss of the Spider Woman. Il critico teatrale del New-York Times scrive di lei: Ha un temperamento irresistibile e seducente.
Contemporaneamente a questa commedia Vanessa registra l'album The sweetest days, caratterizzato da sfumature che vanno dal sound jazz al soul acustico, fino ad arrivare al pop brasiliano, utilizzando registrazioni in grande parte live, sempre rimanendo vicina al suo stile. The sweestest days risulta così essere, nella discografia di Vanessa Williams, l'album che concretizza una maggiore attenzione sulla la registrazione live.

Nell'estate del '97 Vanessa tocca un altro vertice artistico importante, partendo per il suo primo tour di concerti in compagnia di uno tra gli artisti più affermati del panorama black, Luther Vandross.

Ma come già accennato la carriera di Vanessa è troppo turbolenta e dinamica per fermarsi alla musica,infatti approda anche al piccolo schermo che la esalta nei ruoli comici e drammatici. La prima apparizione televisiva di Vanessa è stata in un episodio di Love Boat, successivamente è apparsa in Willy, il principe di Bel Air, T.J. Hooker, Star Trek: Deep Space Nine, Ally McBeal e Boomtown.
Ha fatto molte comparsate in miniserie televisive.
Dal 2006 è nel cast della serie tv prodotta Salma Hayek, Ugly Betty, dove intrepreta la perfida Wilhelmina Slater.

Per il cinema ha preso parte al film L'eliminatore con Arnold Schwarzenegger del 1996, nel 1998 ha recitato assieme al cantante/ballerino portoricano Chayanne nel film Dance with me, mentre nel 2000 è stata nel cast assieme a Samuel L. Jackson in Shaft.

Anche la vita familiare di Vanessa è molto turbolenta, ma ricca di gratificazioni.
È stata sposata due volte,il primo matrimonio è durato dieci anni,dal 1987 al 1997, con Ramon Hervey dal quale ha avuto tre bambini Melanie (1987), Jillian (1989) e Devid (1993) La sua seconda unione è avvenuta nel settembre 1999 con Fox Rick una giocatore di pallacanestro del NBA dal quale hanno avuto una bambina Sasha Gabriella (2000). Ma già quattro anni dopo divorziano,causa adulterio di Rick!

Ora Vanessa è felicemente single…ma chissà forse quest'estate troverà un nuovo patner, e noi riusciemo a beccarla.

…Curiosità…

1. Ha studiato Piano e il Corno Francese
2. Ha ricevuto una borsa di studio all'università di Siracura
3. È stata testimonial per il noto marchio di creme anti-acne Proactiv
4. Ha fatto pubblicità alla nota agenzia americana RadioShack
5. Ha fatto foto nuda per la Rivista mensile americana “Fascino”
6. ha vinto 3 nomine del premio di immagine di NAACP
7. è diabetica